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一種制取CASNO 24324-17-2的方法,特別涉及芴制取CASNO 24324-17-2的改良方法,包括以下步驟:1)工業(yè)芴、乙醇鈉、甲酸乙酯、,比例為50g∶15g∶50ml∶200ml,將乙醇鈉的加到四口瓶中,將溫度控制在0-10℃之間,滴加工業(yè)芴的溶液,加入甲酸乙酯,升溫至30-40℃,得到9-芴甲醛;2)冰欲下加入、NaBH4,還原得到CASNO 24324-17-2粗產(chǎn)物,重結(jié)晶,得到白色針狀的CASNO 24324-17-2。粗產(chǎn)品純度提高,反應條件溫和,降低成本,易于工業(yè)化。
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人類進入21世紀后,生物制藥已成為一門發(fā)展迅速、前景廣闊的學科。在有機合成向生命科學滲透的過程中,CASNO 24324-17-2是一種重要的生物化工原料,作為中間體,其與反應生成-9-芴甲酯(Fmoc-CI),是肽合成中氨基的重要保護劑。我們研究發(fā)現(xiàn)用CASNO 24324-17-2做成的保護劑在合成多肽時有非常特別的優(yōu)勢。
CASNO 24324-17-2是個應用廣泛并很有前景的有機中間體。由芴制備CASNO 24324-17-2是十九世紀六十年代美國人首先研制成功的。由于CASNO 24324-17-2在多肽合成中的重要作用,所以受到各國科學家的重視,發(fā)展很快,尤其是日本、美國化學家的研究成果更為顯著
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二步法是合成CASNO 24324-17-2的主要方法,即芴在強堿催化劑的作用下,使芴9位上的一個氫以質(zhì)子的形式脫去,生成的芴負離子再與甲酸乙酯反應,生成9-芴甲醛,然后9-芴甲醛在還原劑的作用下,還原成CASNO 24324-17-2。反應所用的強堿一般為、乙醇鈉、乙醇鉀等,溶劑為非質(zhì)子性無水溶劑,如、甲酸乙酯等。為提高反應速度,縮短反應時間,尚需加入助催化劑。9-芴甲醛的還原反應可用還原劑NaBH4和KBH4,其還原劑還原效率好,但價格昂貴。也可以甲醛水溶液作還原劑,在水溶液中反應,但易生成一些副產(chǎn)物,造成后續(xù)提純的難度。
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